Σαν σήμερα, στις 24 Μαρτίου 1986, ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι ανέλαβε επίσημα την προεδρία της Μίλαν, ανοίγοντας ένα νέο κεφάλαιο στην ιστορία του συλλόγου και βάζοντας τα θεμέλια για μια περίοδο που έμελλε να επηρεάσει βαθιά το ιταλικό αλλά και το ευρωπαϊκό ποδόσφαιρο. Η άφιξή του συνοδεύτηκε από μεγάλες φιλοδοξίες, οργανωτικές αλλαγές και ένα ξεκάθαρο όραμα: η ομάδα να επιστρέψει στην κορυφή και να παραμείνει εκεί.
Η διαδικασία της εξαγοράς είχε ξεκινήσει λίγες εβδομάδες νωρίτερα. Στις 10 Φεβρουαρίου 1986, ο αδελφός του, Πάολο Μπερλουσκόνι, ανακοίνωσε ότι η οικογένεια είχε αποκτήσει τον σύλλογο. Μία εβδομάδα αργότερα, ο ίδιος ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι επιβεβαίωσε την είδηση, δηλώνοντας ότι σκοπεύει να εφαρμόσει στο ποδόσφαιρο τις σύγχρονες μεθόδους διοίκησης και μάρκετινγκ που χρησιμοποιούσε στις επιχειρήσεις του, δίνοντας έμφαση ακόμη και στις πιο μικρές λεπτομέρειες της καθημερινότητας της ομάδας.
Λίγο μετά, στις 10 Μαρτίου, ο Μπερλουσκόνι έφτασε στο Μιλανέλο με ένα λευκό ελικόπτερο, μέσα σε χιονόνερο, προκαλώντας έντονη περιέργεια αλλά και ενθουσιασμό. Μαζί του βρίσκονταν ο γιος του, Πιερ Σίλβιο Μπερλουσκόνι, καθώς και ο στενός συνεργάτης του, Αντριάνο Γκαλιάνι. Ήταν η πρώτη ένδειξη ότι μια διαφορετική εποχή ξεκινούσε για τη Μίλαν.
Η εικόνα που έμεινε στην ιστορία ήρθε λίγους μήνες αργότερα. Στις 18 Ιουλίου 1986, η ομάδα παρουσιάστηκε με εντυπωσιακό τρόπο στην Αρένα Τσίβικα του Μιλάνου, καταφθάνοντας με ελικόπτερα υπό τους ήχους της «Καλπασμού των Βαλκυριών» του Ρίχαρντ Βάγκνερ. Παρά τη βροχή, περίπου χιλιάδες φίλαθλοι βρέθηκαν στο γήπεδο για να δουν από κοντά τη νέα εποχή του συλλόγου.
Στην παρουσίαση συμμετείχαν ο προπονητής Νιλς Λίντχολμ και μια σειρά ποδοσφαιριστών που θα έγραφαν ιστορία: Φράνκο Μπαρέζι, Πάολο Μαλντίνι, Αλμπερίγκο Εβάνι, Μάουρο Τασότι, Αγκοστίνο Ντι Μπαρτολομέι, καθώς και οι Άγγλοι Μαρκ Χέιτλι και Ρέι Γουίλκινς. Παρουσιάστηκαν επίσης νέες μεταγραφές, όπως οι Ρομπέρτο Ντοναντόνι, Ντάριο Μπονέτι, Τζοβάνι Γκάλι και Τζουζέπε Γκαλντερίζι, αλλά και νεαροί παίκτες που αργότερα θα άφηναν το δικό τους αποτύπωμα, όπως ο Αλεσάντρο Κοστακούρτα και ο Φίλιπο Γκάλι.
Παρά το εντυπωσιακό ξεκίνημα, δεν έλειψαν οι ειρωνείες και τα πειράγματα από αντιπάλους. Ωστόσο, μέσα στην ομάδα υπήρχε η αίσθηση ότι κάτι μεγάλο γεννιόταν. Από την πρώτη στιγμή, ο Μπερλουσκόνι είχε μεταφέρει στους ποδοσφαιριστές ένα ισχυρό μήνυμα: να αγνοήσουν τις κριτικές και να επικεντρωθούν στη Μίλαν, γιατί αυτή η ομάδα ήταν – όπως τους είπε – «καταδικασμένη να νικά».
Στη συνέχεια, η αποστολή ταξίδεψε με ελικόπτερα προς την έπαυλη του προέδρου στο Αρκόρε, όπου ο Μπερλουσκόνι ανέπτυξε το όραμά του. Τόνισε ότι ο όμιλός του είχε μάθει να βρίσκεται πάντα πρώτος σε κάθε δραστηριότητα και πως στο ποδόσφαιρο ο στόχος δεν μπορούσε να είναι διαφορετικός.
Η πρώτη σεζόν της νέας εποχής, το 1986-87, λειτούργησε περισσότερο ως περίοδος προσαρμογής. Υπήρχαν νέα πρόσωπα, νέες ιδέες και μια ομάδα που προσπαθούσε να βρει τη χημεία της. Ωστόσο, ήδη φαινόταν ότι ο σύλλογος είχε αλλάξει πορεία.
Σε ένα καλοκαιρινό τουρνουά εκείνης της περιόδου στη Βαρκελώνη, ο Μπερλουσκόνι εντυπωσιάστηκε από έναν ποδοσφαιριστή της Αϊντχόφεν που αγωνιζόταν μπροστά από την άμυνα: τον Ρουντ Γκούλιτ. Την επόμενη χρονιά αποκτήθηκε, ενώ λίγο αργότερα ήρθε και ο Μάρκο φαν Μπάστεν, μεταγραφές που αποτέλεσαν τη βάση για τη δημιουργία μιας από τις σπουδαιότερες ομάδες της εποχής.
Εκείνη τη χρονιά το πρωτάθλημα κατέκτησε η Νάπολι του Ντιέγκο Μαραντόνα, με τη Μίλαν να ολοκληρώνει τη σεζόν πιο χαμηλά από τις φιλοδοξίες της. Ωστόσο, σύντομα θα ερχόταν η μεγάλη αλλαγή. Με την επιλογή του Αρίγκο Σάκι για τον πάγκο – μια απόφαση που τότε θεωρήθηκε τολμηρή – η ομάδα μπήκε σε τροχιά επιτυχιών και έφτασε μέχρι την κορυφή της Ιταλίας και της Ευρώπης.
Ο Μπερλουσκόνι εκείνη την εποχή μιλούσε συχνά για μια «αποστολή»: μια Μίλαν που θα έπρεπε να βρίσκεται πάντα στην κορυφή, στην Ιταλία, στην Ευρώπη και στον κόσμο. Ήταν ένα όραμα που διατυπώθηκε από τις πρώτες κιόλας ημέρες της παρουσίας του στον σύλλογο. Και όπως αποδείχθηκε τα επόμενα χρόνια, δεν ήταν απλώς μια φιλοδοξία, αλλά η αρχή μιας ιστορικής δυναστείας στο ποδόσφαιρο.
Η ομάδα κατέκτησε διαδοχικά Κύπελλα Πρωταθλητριών το 1989 και το 1990, αφήνοντας τον αντίπαλο κόσμο άφωνο, θυμίζοντας την αυτοκρατορική ισχύ της Ρώμης όταν οι λεγεώνες της κατακτούσαν εδάφη. Η διορατικότητα του Μπερλουσκόνι στην ευρωπαϊκή διάσταση του παιχνιδιού οδήγησε στη μετατροπή της διοργάνωσης σε Champions League, διασφαλίζοντας έσοδα εκατομμυρίων και εδραιώνοντας τη Μίλαν στην κορυφή του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου.
Μετά την εποχή Σάκι, ήρθε ο Καπέλο, ο οποίος καθοδήγησε τη Μίλαν σε τρία συνεχόμενα πρωταθλήματα (1992–1994), διατηρώντας 58 αγώνες αήττητη και κατακτώντας τον τίτλο «The Invincibles». Τρεις συνεχόμενοι τελικοί Champions League επιβεβαίωσαν την κυριαρχία της.
Παρά την επιτυχία στο γήπεδο, η πολιτική και τα σκάνδαλα του Μπερλουσκόνι έβαλαν την ομάδα σε δύσκολη θέση. Η ανάμειξή του στην πολιτική σκηνή με την ίδρυση του κόμματος Forza Italia και οι δικαστικές υποθέσεις μείωσαν σταδιακά την προσωπική του ενασχόληση με τον σύλλογο.
Παρά ταύτα, η οικονομική στήριξη και η διοικητική του δεινότητα επέτρεψαν στη Μίλαν να προσελκύει και να διατηρεί κορυφαία ταλέντα. Η εποχή του Αντσελότι επανέφερε την ομάδα στην κορυφή της Ευρώπης με κατάκτηση Champions League το 2003 και το 2007, ενώ το πρωτάθλημα κατακτήθηκε μία φορά κατά την οκταετή θητεία του.
Οι δικαστικές περιπέτειες του Μπερλουσκόνι, η ποινή φυλάκισης (που δεν εξέτισε) και η απαγόρευση δημόσιας θέσης για φοροδιαφυγή, μαζί με αγωγές εκατοντάδων εκατομμυρίων κατά της Fininvest, επιβάρυναν οικονομικά τη Μίλαν. Παίκτες όπως οι Πίρλο, Ζλάτα, Σίλβα αποχώρησαν, ενώ οι διάδοχοι τους δεν είχαν την ίδια επιρροή. Το Σαν Σίρο άδειαζε, οι οπαδοί αγωνιούσαν, και οι αναμνήσεις των χρυσών εποχών ήταν όλο και πιο ζωντανές.
Τελικά, το 2017, η πώληση της Μίλαν στους Κινέζους επιχειρηματίες Yonghong Li και David Han Li έβαλε τέλος σε μια μακρά εποχή κυριαρχίας. Ο Μπερλουσκόνι αποχώρησε με θλίψη αλλά και με επίγνωση ότι το σύγχρονο ποδόσφαιρο απαιτεί πόρους πέραν των δυνατοτήτων μιας οικογένειας.
Το αποτύπωμα του Σίλβιο Μπερλουσκόνι στη Μίλαν παραμένει αμφιλεγόμενο. Κάποιοι θυμούνται τις ευρωπαϊκές επιτυχίες και τις θριαμβευτικές ομάδες, άλλοι τα σκάνδαλα και τις αμφιλεγόμενες επιλογές του. Ανεξαρτήτως, η σκιά του πάνω στον σύλλογο και στο ιταλικό ποδόσφαιρο παραμένει κολοσσιαία, ως μια ιστορική παρουσία που διαμόρφωσε για πάντα την ταυτότητα της Μίλαν.