Ένα εξαιρετικά απαιτητικό αγωνιστικό διάστημα βρίσκεται προ των πυλών για τον Ολυμπιακό, με το πρόγραμμα να προμηνύει πραγματικό «μαραθώνιο». Μέσα σε χρονικό διάστημα που δύσκολα θα ξεπεράσει τις 40 ημέρες, από τις 3 Ιανουαρίου έως τις 12 Φεβρουαρίου, οι νταμπλούχοι είναι πολύ πιθανό να κληθούν να δώσουν έως και 10 αναμετρήσεις σε τέσσερις διαφορετικές διοργανώσεις.
Προς το παρόν, οι παίκτες των «ερυθρόλευκων» απολαμβάνουν λίγες ημέρες ξεκούρασης, μετά την άδεια που τους παραχώρησε ο Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ, προκειμένου να «γεμίσουν τις μπαταρίες» ενόψει της έντονης συνέχειας. Το πρώτο επίσημο παιχνίδι του 2025 θα διεξαχθεί στις 3 Ιανουαρίου στο Ηράκλειο, όπου ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει τον ΟΦΗ στο Super Cup, διεκδικώντας τον πρώτο τίτλο της νέας χρονιάς.
Ακολουθεί, στις 10 Ιανουαρίου, η εκτός έδρας αναμέτρηση με τον Ατρόμητο στο Περιστέρι για τη Super League, ενώ λίγες ημέρες αργότερα (13-15/1) έρχεται ο προημιτελικός του Κυπέλλου, με πιθανό αντίπαλο τον ΠΑΟΚ. Στη συνέχεια, το πρόγραμμα περιλαμβάνει αγώνα πρωταθλήματος στην Τρίπολη με τον Αστέρα (17/1) και τη μεγάλη ευρωπαϊκή «μάχη» με τη Λεβερκούζεν στο «Γ. Καραϊσκάκης» (20/1) για τη League Phase του Champions League.
Στις 24 Ιανουαρίου οι Πειραιώτες υποδέχονται τον Βόλο, πριν ταξιδέψουν στο Άμστερνταμ για την αναμέτρηση με τον Άγιαξ (28/1), σε ένα ματς που ενδέχεται να κρίνει την παρουσία τους στο top-24 της διοργάνωσης. Το πρόγραμμα κορυφώνεται στις αρχές Φεβρουαρίου, όπου ο Ολυμπιακός είναι πιθανό να αντιμετωπίσει τον Παναθηναϊκό τρεις φορές, σε πρωτάθλημα και Κύπελλο (στην περίπτωση που περάσει το εμπόδιο του ΠΑΟΚ), ολοκληρώνοντας ένα ασφυκτικό αλλά καθοριστικό διάστημα για τη σεζόν.